الكيمياء · الصف الثالث الثانوي
أسئلة: الكيمياء العضوية
55 سؤال اختيار من متعدد و23 سؤال مقالي بنموذج إجابة، لمراجعة درس «الكيمياء العضوية» من الكيمياء (الصف الثالث الثانوي). راجع الأسئلة أدناه، أو اختبر نفسك فورًا.
اختبار سريع من 10 أسئلة عشوائية من بنك الأسئلة أعلاه — تُخلط الأسئلة والاختيارات في كل مرة، فلن يتكرر الاختبار بنفس الترتيب.
اختيار من متعدد
تُعنى الكيمياء العضوية أساسًا بدراسة مركّبات أي عنصر؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الكربون
الكيمياء العضوية تُعنى بدراسة مركّبات عنصر الكربون، باستثناء عدد محدود من المركّبات البسيطة كأكاسيد الكربون وكربونات الفلزات.
كم رابطة تساهمية يكوّن الكربون دائمًا وفق خاصية التكافؤ الرباعي؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: أربع روابط
التكافؤ الرباعي يعني أن الكربون يكوّن دائمًا أربع روابط تساهمية، مما يتيح تنوّعًا كبيرًا في طرق الارتباط.
ظاهرة وجود عدة مركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها وتختلف في الصيغة البنائية تسمى:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: المشابهة الجزيئية (التشكل)
كالإيثانول وإيثر ثنائي الميثيل .
أي مما يلي يُستثنى من دراسة الكيمياء العضوية ويُصنَّف كيمياءً غير عضوية؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: أكاسيد الكربون وكربونات الفلزات
تُستثنى من الكيمياء العضوية عدد محدود من المركّبات البسيطة كأكاسيد الكربون وكربونات الفلزات، وتُصنَّف كيمياءً غير عضوية.
تتكوّن الهيدروكربونات من عنصرَي:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الكربون والهيدروجين
الهيدروكربونات مركّبات تتكوّن من الكربون والهيدروجين فقط.
الهيدروكربونات الأليفاتية هي التي تكون:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: ذات سلسلة مفتوحة (مستقيمة أو متفرّعة)
تنقسم الهيدروكربونات إلى أليفاتية (ذات سلسلة مفتوحة، مستقيمة أو متفرّعة) وحلقية (تحتوي حلقة من ذرّات الكربون).
الألكانات هيدروكربونات لا تحتوي إلا على روابط:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: أحادية بين ذرّات الكربون
الألكانات هيدروكربونات أليفاتية لا تحتوي إلا على روابط أحادية بين ذرّات الكربون، أي أنها مشبعة تمامًا بالهيدروجين.
ما الصيغة العامة للألكانات؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة:
الصيغة العامة للألكانات هي حيث عدد ذرّات الكربون.
ما اسم الألكان الذي صيغته الجزيئية ؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: بيوتان
أول أربعة أعضاء في سلسلة الألكانات هم: ميثان ، إيثان ، بروبان ، وبيوتان .
ما التفاعل الكيميائي المميّز للألكانات؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: تفاعل الاستبدال (الإحلال)
التفاعل الكيميائي المميّز للألكانات هو تفاعل الاستبدال (الإحلال)، حيث تُستبدَل ذرّة هيدروجين واحدة أو أكثر بذرّة هالوجين.
ما الشرط اللازم لحدوث تفاعل الاستبدال بين الميثان والكلور؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: ضوء فوق بنفسجي أو حرارة مناسبة
يحدث تفاعل الاستبدال عند تعريض الألكان وهالوجين (كالكلور) لضوء فوق بنفسجي أو حرارة مناسبة.
ماذا ينتج من تفاعل الميثان مع الكلور في وجود ضوء فوق بنفسجي؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: كلوروميثان وحمض الهيدروكلوريك
يتفاعل الميثان مع الكلور عند تعريضهما لضوء فوق بنفسجي أو حرارة مناسبة لإنتاج كلوروميثان وحمض الهيدروكلوريك.
الألكينات هيدروكربونات تحتوي على الأقل على:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: رابطة تساهمية ثنائية واحدة
الألكينات هيدروكربونات تحتوي رابطة تساهمية ثنائية واحدة على الأقل بين ذرّتَي كربون.
ما الصيغة العامة للألكينات (برابطة ثنائية واحدة)؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة:
الصيغة العامة للألكينات التي تحتوي رابطة ثنائية واحدة هي .
الألكاينات هيدروكربونات تحتوي على الأقل على رابطة تساهمية:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: ثلاثية واحدة
الألكاينات تحتوي رابطة تساهمية ثلاثية واحدة على الأقل بين ذرّتَي كربون، وصيغتها العامة .
ما التفاعل الكيميائي المميّز للهيدروكربونات غير المشبعة (الألكينات والألكاينات)؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: تفاعل الإضافة
التفاعل الكيميائي المميّز للهيدروكربونات غير المشبعة هو تفاعل الإضافة، حيث تنكسر الرابطة الثنائية أو الثلاثية جزئيًا لتسمح بإضافة ذرّتين مباشرة دون ناتج ثانوي.
ماذا يحدث للون ماء البروم البرتقالي عند إضافته إلى هيدروكربون غير مشبع؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: يزول بسرعة
يزول اللون البرتقالي لماء البروم (أو اللون البنفسجي لبرمنجنات البوتاسيوم) بسرعة عند إضافته إلى هيدروكربون غير مشبع، وهو أساس اختبار عملي للتمييز بينه وبين الهيدروكربونات المشبعة.
أي مجموعة وظيفية أكسجينية توجد مرتبطة بذرّة كربون مشبعة وتُكتب ؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الكحول
الكحولات تحتوي مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرّة كربون مشبعة، مثل الإيثانول .
أين توجد مجموعة الكربونيل في الكيتونات؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: في وسط السلسلة (مرتبطة بذرّتَي كربون)
الكيتونات تحتوي مجموعة الكربونيل في وسط السلسلة، مرتبطة بذرّتَي كربون من الجانبين، ومن أشهر أمثلتها الأسيتون؛ بخلاف الألدهيدات التي توجد فيها المجموعة في نهاية السلسلة.
ما المجموعة الوظيفية المميّزة للأحماض الكربوكسيلية؟
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة:
الأحماض الكربوكسيلية تحتوي مجموعة الكربوكسيل (دمج مجموعتَي الكربونيل والهيدروكسيل)، مثل حمض الأسيتيك (الخل) .
عدد المتشكلات (الأيزومرات) البنائية للهيدروكربون هو:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: 3
بنتان عادي و2-ميثيل بيوتان و2،2-ثنائي ميثيل بروبان.
عند تسخين مادة عضوية مع أكسيد النحاس () يتكاثف ماء يحول كبريتات النحاس اللامائية البيضاء إلى الأزرق، ويعكر ماء الجير، مما يدل على وجود:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الهيدروجين والكربون
فالماء من الهيدروجين و من الكربون.
اسم المركب بنظام الأيوباك:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: 2-ميثيل بيوتان
أطول سلسلة 4 ذرات والفرع ميثيل على الكربون الثاني.
يحضر غاز الميثان معمليًا بالتقطير الجاف لـ:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: أسيتات الصوديوم اللامائية مع الجير الصودي
.
أنسب مركب لتحضير الإيثين معمليًا:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز عند
نزع جزيء ماء.
عند إضافة إلى البروبين وفق قاعدة ماركوفنيكوف يتكون:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: 2-برومو بروبان
لأن الهيدروجين يضاف إلى الكربون الأغنى بالهيدروجين.
يزول اللون البنفسجي لبرمنجنات البوتاسيوم القلوية عند إمرار غاز الإيثين لتكوين:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الإيثيلين جليكول
وهو تفاعل باير (كشف عن الرابطة المزدوجة).
الألكين الوحيد الذي يعطي بالهيدرة الحفزية كحولًا أوليًا هو:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الإيثين
وغيره يعطي كحولات ثانوية أو ثالثية.
يحضر غاز الإيثاين معمليًا بتنقيط الماء على:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: كربيد الكالسيوم
.
ينتج من هيدرة الإيثاين بكبريتات الزئبق () وحمض الكبريتيك:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الأسيتالدهيد
عبر كحول فينيل غير ثابت.
يُستخدم لهب الأكسي أسيتيلين في:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: لحام وقطع المعادن
لأن احتراق الإيثاين التام يطلق حرارة شديدة.
الصيغة الجزيئية للبنزين هي:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة:
حلقة سداسية بروابط أحادية ومزدوجة متبادلة.
تفاعل البنزين المميز هو:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الإحلال
رغم وجود روابط مزدوجة فإن تفاعلات الإضافة صعبة.
تفاعل البنزين مع كلوريد الميثيل في وجود كلوريد الألومنيوم اللامائي يسمى:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الألكلة (فريدل–كرافت)
وينتج الطولوين.
المجموعة الموجهة إلى الموقع ميتا في حلقة البنزين من بين الآتية:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة:
أما والهالوجينات فتوجه إلى أرثو وبارا.
المادة المتفجرة T.N.T تنتج من نيترة:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الطولوين
ثلاثي نيترو الطولوين.
الكحول يصنف:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: ثانويًا
لأن الكاربينول متصل بذرتي كربون.
ينتج من أكسدة الكحول الإيثيلي تدريجيًا:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: أسيتالدهيد ثم حمض الإيثانويك
تغير لون ثاني كرومات البوتاسيوم من البرتقالي إلى الأخضر.
تتأكسد الكحولات الثانوية إلى:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: كيتونات
فالأيزوبروبانول يعطي الأسيتون.
عند تسخين الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز عند يتكون:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: إيثر ثنائي الإيثيل
وعند يتكون الإيثين.
ارتفاع درجة غليان الكحولات عن الألكانات المقاربة في الكتلة سببه:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات
وهي أيضًا سبب ذوبانها في الماء.
الكحول المستخدم مادة مانعة للتجمد في مبردات السيارات هو:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الإيثيلين جليكول
كحول ثنائي الهيدروكسيل.
ثلاثي نترات الجليسرول يحضر بنيترة:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الجليسرول
بخليط من حمضي الكبريتيك والنيتريك المركزين.
يتفاعل الفينول مع هيدروكسيد الصوديوم بينما الكحول:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: لا يتفاعل معه
لأن الفينول أقوى حمضية من الكحول.
يتكون الباكليت من تفاعل الفينول مع:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الفورمالدهيد (بلمرة بالتكاثف)
وهو عازل جيد للكهرباء.
الكشف عن الفينول يتم بإضافة محلول:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: كلوريد الحديد () فيظهر لون بنفسجي
أو بماء البروم فيتكون راسب أبيض.
حمض الفورميك يفرزه:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: النمل الأحمر
ومنه اشتق اسمه من (Formica).
يتميز حمض الأسيتيك النقي بأنه يتجمد عند ويسمى:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: حمض الخليك الثلجي
لشبه بلوراته بالثلج.
يحضر حمض الأسيتيك صناعيًا من الأسيتيلين عبر:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: هيدرة إلى أسيتالدهيد ثم أكسدته
وحيويًا بأكسدة المحاليل الكحولية بالهواء وبكتيريا الخل.
ارتفاع درجة غليان الأحماض الكربوكسيلية عن الكحولات المقاربة سببه:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: ارتباط جزيئي الحمض برابطتين هيدروجينيتين
فيكوّن أزواجًا.
عند تفاعل حمض الأسيتيك مع بيكربونات الصوديوم يتصاعد:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: ثاني أكسيد الكربون
ويعكر ماء الجير.
يحضر حمض البنزويك بأكسدة:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الطولوين
بالهواء في وجود خامس أكسيد الفاناديوم.
الأحماض الأمينية مشتقات أمينية لـ:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الأحماض العضوية
كالجلايسين .
اسم الإستر :
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: إيثانوات الإيثيل (أسيتات الإيثيل)
حمض الإيثانويك + إيثانول.
الزيوت والدهون إسترات لـ:
عرض الإجابة والتعليل
الإجابة الصحيحة: الجليسرول مع أحماض دهنية عالية
كحول ثلاثي الهيدروكسيل.
أسئلة مقالية
اشرح سبب تفرّد عنصر الكربون بتكوين هذا العدد الهائل من المركّبات العضوية، موضحًا الخاصيتين الرئيسيتين المسؤولتين عن ذلك.
عرض نموذج الإجابة
يرجع التعدد الهائل للمركّبات العضوية (أكبر بكثير من مركّبات أي عنصر آخر) إلى خاصيتين رئيسيتين لذرّة الكربون: أولًا، التكافؤ الرباعي، حيث يكوّن الكربون دائمًا أربع روابط تساهمية، مما يتيح تنوّعًا كبيرًا في طرق ارتباطه بذرّات أخرى. ثانيًا، الارتباط الذاتي، وهو قدرة ذرّات الكربون على الارتباط ببعضها بعضًا بروابط تساهمية قوية ومستقرة، مكوّنة سلاسل مفتوحة (مستقيمة أو متفرّعة) أو حلقات مغلقة، وبروابط أحادية أو ثنائية أو ثلاثية. اجتماع هاتين الخاصيتين يفسّر إمكانية تكوين عدد شبه لا نهائي من الهياكل الكربونية المختلفة، ومن ثمّ هذا التنوّع الهائل في المركّبات العضوية.
قارن بين الألكانات والألكينات والألكاينات من حيث نوع الرابطة بين ذرّات الكربون، والصيغة العامة لكل منها، والتفاعل الكيميائي المميّز لكل مجموعة.
عرض نموذج الإجابة
الألكانات: هيدروكربونات أليفاتية لا تحتوي إلا على روابط أحادية بين ذرّات الكربون (مشبعة تمامًا بالهيدروجين)، وصيغتها العامة ، وتفاعلها الكيميائي المميّز هو تفاعل الاستبدال (الإحلال)، حيث تُستبدَل ذرّة هيدروجين واحدة أو أكثر بذرّة هالوجين. الألكينات: تحتوي رابطة تساهمية ثنائية واحدة على الأقل بين ذرّتَي كربون، وصيغتها العامة (لرابطة ثنائية واحدة) . الألكاينات: تحتوي رابطة تساهمية ثلاثية واحدة على الأقل، وصيغتها العامة (لرابطة ثلاثية واحدة) . وكلا الألكينات والألكاينات، بوصفهما هيدروكربونات غير مشبعة، يشتركان في التفاعل الكيميائي المميّز نفسه وهو تفاعل الإضافة، حيث تنكسر الرابطة الثنائية أو الثلاثية جزئيًا لتسمح بإضافة ذرّتين مباشرة على ذرّتَي الكربون المرتبطتين دون ناتج ثانوي؛ وهذا يختلف جوهريًا عن تفاعل الاستبدال في الألكانات المشبعة الذي ينتج عنه ناتج ثانوي (كحمض الهيدروكلوريك).
اكتب معادلة تفاعل الاستبدال بين الميثان والكلور، موضحًا الشرط اللازم لحدوثه والناتجين المتكوّنين، ثم بيّن سبب تسمية هذا النوع من التفاعلات بتفاعل الاستبدال (الإحلال).
عرض نموذج الإجابة
يحدث تفاعل الاستبدال (الإحلال) بين الميثان والكلور عند تعريضهما لضوء فوق بنفسجي أو حرارة مناسبة، حيث تُستبدَل ذرّة هيدروجين واحدة في جزيء الميثان بذرّة كلور واحدة، وفق المعادلة: ، فينتج كلوروميثان () وحمض الهيدروكلوريك () كناتج ثانوي. وسُمّي هذا التفاعل بتفاعل الاستبدال (الإحلال) لأن ذرّة الهيدروجين الأصلية في جزيء الألكان تُستبدَل (تحلّ محلها) ذرّة الهالوجين، دون أن تنكسر أي رابطة كربون-كربون أو أن يحدث تغيّر في تشبّع الجزيء، وهذا يتّفق مع كون الألكانات هيدروكربونات مشبعة تمامًا لا تحتوي إلا على روابط أحادية.
اكتب معادلة تفاعل الإيثيلين () مع البروم، وسمِّ الناتج، ثم اشرح آلية حدوث تفاعلات الإضافة عمومًا في الهيدروكربونات غير المشبعة.
عرض نموذج الإجابة
يتفاعل الإيثيلين (الإيثين) مع البروم وفق المعادلة: ، والناتج هو 1،2-ثنائي بروموإيثان. وتحدث تفاعلات الإضافة عمومًا في الهيدروكربونات غير المشبعة (الألكينات والألكاينات) بالآلية التالية: تنكسر الرابطة الثنائية أو الثلاثية الموجودة بين ذرّتَي كربون جزئيًا (تتحوّل الرابطة الثنائية مثلًا إلى رابطة أحادية)، مما يسمح بإضافة ذرّتين (كالهيدروجين أو الهالوجين) مباشرة على ذرّتَي الكربون المرتبطتين، دون تكوّن أي ناتج ثانوي؛ أي أن جميع ذرّات المادة المتفاعلة (الهيدروكربون وذرّتَي الإضافة) تدخل بالكامل في تركيب الناتج الوحيد.
اشرح كيف يمكن عمليًا التمييز بين هيدروكربون مشبع وآخر غير مشبع باستخدام ماء البروم أو محلول برمنجنات البوتاسيوم المخفّف.
عرض نموذج الإجابة
يُستخدَم ماء البروم (ذو اللون البرتقالي) أو محلول برمنجنات البوتاسيوم المخفّف (ذو اللون البنفسجي) كاختبار عملي للتمييز بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة، بالاعتماد على تفاعل الإضافة المميّز للهيدروكربونات غير المشبعة: فعند إضافة أحد هذين الكاشفين إلى هيدروكربون غير مشبع (كالألكينات أو الألكاينات)، تنكسر الرابطة الثنائية أو الثلاثية جزئيًا ويحدث تفاعل إضافة سريع يستهلك الكاشف، فيزول لونه (البرتقالي أو البنفسجي) بسرعة. أما عند إضافة الكاشف نفسه إلى هيدروكربون مشبع (كالألكانات)، فلا يحدث تفاعل إضافة لعدم وجود رابطة ثنائية أو ثلاثية، ومن ثمّ لا يتغيّر لون الكاشف بسهولة في الظروف العادية. وبذلك يكون زوال اللون بسرعة دليلًا على وجود هيدروكربون غير مشبع، بينما بقاؤه دليلًا على أن الهيدروكربون مشبع.
عرّف كلًا من المجموعات الوظيفية الأكسجينية التالية مع ذكر صيغتها ومثال عليها: الكحولات، الألدهيدات، الكيتونات، الأحماض الكربوكسيلية، الإسترات.
عرض نموذج الإجابة
الكحولات: تحتوي مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرّة كربون مشبعة، مثل الإيثانول . الألدهيدات: تحتوي مجموعة الكربونيل في نهاية السلسلة (مرتبطة بذرّة هيدروجين واحدة على الأقل)، وتُكتب المجموعة الوظيفية . الكيتونات: تحتوي مجموعة الكربونيل في وسط السلسلة (مرتبطة بذرّتَي كربون من الجانبين)، ومن أشهر أمثلتها الأسيتون. الأحماض الكربوكسيلية: تحتوي مجموعة الكربوكسيل (وهي دمج مجموعتَي الكربونيل والهيدروكسيل)، مثل حمض الأسيتيك (الخل) ، وتتميّز بخاصية حمضية واضحة إذ تتأيّن جزئيًا في الماء محرّرة أيون هيدروجين. الإسترات: تنتج من تفاعل حمض كربوكسيلي مع كحول (تفاعل الأسترة)، وتحتوي المجموعة الوظيفية ، ولها روائح مميّزة تدخل في صناعة النكهات الصناعية والعطور.
عرّف المشابهة الجزيئية (التشكل) ومثّل لها بمركبين لهما الصيغة ، ثم اذكر الفرق بينهما في التفاعل مع الصوديوم.
عرض نموذج الإجابة
مركبات تشترك في الصيغة الجزيئية وتختلف في الصيغة البنائية والخواص. الإيثانول (غليانه ) يتفاعل مع الصوديوم ويحل الصوديوم محل هيدروجين الهيدروكسيل، وإيثر ثنائي الميثيل (غليانه ) لا يتفاعل.
اكتب الصيغة العامة لاحتراق أي هيدروكربون احتراقًا تامًا، ثم استخدمها لوزن معادلة احتراق البروبان في الأكسجين، مع التحقق من اتزان المعادلة الناتجة.
عرض نموذج الإجابة
تحترق الهيدروكربونات في وجود وفرة من الأكسجين (احتراق تام) منتجة ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء مع انطلاق طاقة حرارية كبيرة، والصيغة العامة لذلك: . بالتطبيق على البروبان حيث ، : عدد مولات اللازمة ، وعدد مولات الناتجة ، فتصبح المعادلة الموزونة: . وللتحقق من الاتزان: عدد ذرّات الكربون ، وعدد ذرّات الهيدروجين ، وعدد ذرّات الأكسجين في الطرف الأيسر يساوي عددها في الطرف الأيمن ؛ وبذلك تكون المعادلة متّزنة تمامًا.
عرّف تفاعل البلمرة وبلمرة الإضافة، ثم اكتب معادلة تكوين البولي إيثيلين من الإيثيلين موضحًا آلية حدوث هذا النوع من البلمرة.
عرض نموذج الإجابة
البلمرة تفاعل تتّحد فيه أعداد كبيرة من جزيئات صغيرة متماثلة، تُسمّى الوحدات المتكرّرة أو المونومرات، لتكوين جزيء عملاق واحد يُسمّى البوليمر. ومن أبسط أنواعها بلمرة الإضافة، وهي تحدث للهيدروكربونات غير المشبعة (كالإيثيلين)، حيث تنفتح الرابطة الثنائية الموجودة في كل جزيء مونومر لتتّحد الجزيئات المتتالية ببعضها في سلسلة طويلة واحدة، دون فقد أي ذرّات من جزيئات المونومر أثناء التفاعل. ومثال ذلك تكوين البولي إيثيلين (المستخدم في صناعة أكياس وأدوات بلاستيكية شائعة) من عدد كبير جدًا من جزيئات الإيثيلين وفق المعادلة: ؛ حيث تنفتح الرابطة الثنائية في كل جزيء إيثيلين لتتّصل ذرّات الكربون المتتالية بروابط أحادية مكوّنة سلسلة البوليمر الطويلة.
(أ) هيدروكربون من عائلة الألكانات يحتوي 6 ذرّات كربون؛ أوجد صيغته الجزيئية وعدد ذرّات الهيدروجين فيه. (ب) اكتب معادلة تفاعل إضافة غاز الهيدروجين إلى الإيثين في وجود عامل حفاز مناسب، وسمِّ الناتج ونوع التفاعل، واذكر تطبيقًا صناعيًا عليه.
عرض نموذج الإجابة
(أ) باستخدام الصيغة العامة للألكانات مع : ، فالصيغة الجزيئية هي (هكسان)، وعدد ذرّات الهيدروجين فيه 14 ذرّة. (ب) تنكسر الرابطة الثنائية في الإيثين جزئيًا ليضاف عليها ذرّتا الهيدروجين مباشرة في وجود عامل حفاز مناسب كالنيكل، وفق المعادلة: ، والناتج هو الإيثان . وهذا مثال على تفاعل الهدرجة (إضافة الهيدروجين)، وهو الأساس الكيميائي لتحويل الزيوت النباتية السائلة (غير المشبعة) إلى دهون صلبة (مشبعة جزئيًا) صناعيًا.
اكتب معادلات تحضير الميثان في المعمل مع ذكر وظيفة الجير الحي.
عرض نموذج الإجابة
بالتقطير الجاف لأسيتات الصوديوم اللامائية مع الجير الصودي. والجير الحي لا يدخل في التفاعل لكنه يخفض درجة انصهار الخليط.
وضح كيف يحضر الإيثين معمليًا مع المعادلات.
عرض نموذج الإجابة
يسخن الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز عند : ثم تتحلل كبريتات الإيثيل الهيدروجينية بالحرارة: .
اشرح تأثير غاز الإيثين على كل من محلول البروم ومحلول برمنجنات البوتاسيوم القلوية، مع المعادلات.
عرض نموذج الإجابة
البروم: يزول لونه الأحمر ويتكون 1،2-ثنائي برومو إيثان . البرمنجنات: يزول لونها البنفسجي ويتكون الإيثيلين جليكول .
كيف يمكن الحصول على الأسيتالدهيد من الإيثاين؟ وما مصير الأسيتالدهيد بعد ذلك؟
عرض نموذج الإجابة
بهيدرة الإيثاين بحمض الكبريتيك المخفف وكبريتات الزئبق () عند عبر كحول فينيل غير ثابت يتحول إلى . يُؤكسد إلى حمض الإيثانويك أو يُختزل إلى الإيثانول.
اكتب معادلات الهلجنة والنيترة والسلفنة والألكلة للبنزين مع الظروف.
عرض نموذج الإجابة
هلجنة: . نيترة: بحمضي النيتريك والكبريتيك المركزين تعطي . سلفنة: بحمض الكبريتيك المركز تعطي حمض بنزين السلفونيك. ألكلة: .
اذكر طرق تحضير البنزين مع معادلة إحداها.
عرض نموذج الإجابة
من قطران الفحم الحجري بالتقطير الجزيئي، ومن الهكسان بإعادة التشكيل على البلاتين ، ومن بلمرة الإيثاين ، ومن الفينول بالزنك، ومعمليًا من بنزوات الصوديوم مع الجير الصودي.
كيف تحصل على الإيثانول من: (أ) الإيثين، (ب) كلوريد الإيثيل، (ج) سكر المولاس؟ اكتب المعادلات.
عرض نموذج الإجابة
(أ) . (ب) . (ج) تخمر السكروز بالخميرة: يتحلل إلى جلوكوز وفركتوز ثم .
قارن بين الكحولات الأولية والثانوية والثالثية من حيث تركيب الكاربينول والأكسدة مع مثال.
عرض نموذج الإجابة
الأولية: الكاربينول بذرة كربون واحدة (بيوتانول-1) تتأكسد إلى ألدهيد ثم حمض. الثانوية: بذرتين (2-بروبانول) تتأكسد إلى كيتون (أسيتون). الثالثية: بثلاث ذرات (2-ميثيل-2-بروبانول) لا تتأكسد.
قارن بين الفينول والكحول من حيث التفاعل مع الصوديوم والصودا الكاوية والأحماض الهالوجينية.
عرض نموذج الإجابة
كلاهما يتفاعل مع الصوديوم ويحرر الهيدروجين. الفينول يتفاعل مع الصودا الكاوية لأقوى حمضيته والكحول لا يتفاعل. الكحول يتفاعل مع بخلاف الفينول لقوة رابطة C–O بتأثير حلقة البنزين.
اذكر استخدامات الإيثانول والإيثيلين جليكول والجليسرول.
عرض نموذج الإجابة
الإيثانول: مذيب ومطهر وعطور ووقود وملء الترمومترات. الإيثيلين جليكول: مانع تجمد وسوائل فرامل وأحبار. الجليسرول: مرطب ومرن للنسيج وتحضير ثلاثي نترات الجليسرول المفرقعة.
اكتب معادلات أسترة حمض الأسيتيك مع الإيثانول، ولماذا يُضاف حمض الكبريتيك المركز؟
عرض نموذج الإجابة
. التفاعل انعكاسي، والحمض المركز يمتص الماء فيمنع التفاعل العكسي ويستمر تكون الإستر.
اذكر الخواص الحمضية لحمض الأسيتيك مع معادلتين.
عرض نموذج الإجابة
يتفاعل مع الفلزات النشطة ومع البيكربونات كما يتفاعل مع الأكاسيد والهيدروكسيدات والكربونات.
اكتب أسماء وصيغ الأحماض: الفورميك والأسيتيك والبنزويك وأكساليك، مع المصدر الشائع للأول والثاني.
عرض نموذج الإجابة
الفورميك (ميثانويك، من النمل). الأسيتيك (إيثانويك، من الخل). البنزويك (أحادي القاعدية). الأكساليك (ثنائي).