أسئلة: الفينولات والأحماض الكربوكسيلية الأروماتية

الإجابة الصحيحة: الفينول

الفينول يتأين جزئيًا في الماء ويُظهر حموضة ضعيفة تسمح له بالتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم، بينما الكحولات مركبات متعادلة.

الإجابة الصحيحة: بنفسجي

يُعد تفاعل الفينول مع $FeCl_3$ اختبارًا كاشفًا يعطي لونًا بنفسجيًا مميزًا بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل الفينولية الحرة.

الإجابة الصحيحة: التولوين

يتم الحصول على حمض البنزويك عن طريق أكسدة التولوين باستخدام برمنجنات البوتاسيوم المائي.

الإجابة الصحيحة: حمض أسيتيل الساليسيليك

تفاعل الأستلة لحمض الساليسيليك مع أنهيدريد الخل ينتج الأسبرين (حمض أسيتيل الساليسيليك).

الإجابة الصحيحة: لأن مجموعة الهيدروكسيل الفينولية أصبحت رابطة إستر

تفاعل الأستلة يغلق مجموعة الهيدروكسيل الفينولية، مما يمنع تفاعلها مع كاشف كلوريد الحديد (III).

الإجابة الصحيحة: حمض التريفثاليك

أكسدة بارا-زيلين تؤدي إلى تكوين حمض التريفثاليك.

الإجابة الصحيحة: التعادل مع هيدروكسيد الصوديوم

الفينولات تتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم لأنها حمضية، بينما الكحولات متعادلة ولا تتفاعل معه.

الإجابة الصحيحة: زيت المروخ

ساليسيلات الميثيل هو مركب يُعرف بزيت المروخ ويستخدم كمسكن ومضاد للالتهاب.

الإجابة الصحيحة: حمض الكبريتيك المخفف

تتم معالجة ساليسيلات الصوديوم بحمض الكبريتيك المخفف للحصول على حمض الساليسيليك.

الإجابة الصحيحة: مجموعة $-OH$ مرتبطة مباشرة بحلقة بنزين

الفينول هو أبسط المركبات الفينولية حيث ترتبط مجموعة الهيدروكسيل مباشرة بذرة كربون في حلقة البنزين.

الإجابة الصحيحة: حمض الفثاليك

أكسدة أورثو-زيلين تعطي حمض الفثاليك بناءً على موقع مجموعات الميثيل على حلقة البنزين.

الإجابة الصحيحة: لأنه يحتفظ بمجموعة الهيدروكسيل الفينولية

ساليسيلات الميثيل ناتج عن أسترة مجموعة الكربوكسيل، مما يترك مجموعة الهيدروكسيل الفينولية حرة للتفاعل مع الكاشف.

بإضافة قطرات من محلول كلوريد الحديد (III) إلى كل منهما؛ الفينول يعطي لونًا بنفسجيًا دالًا على وجود مجموعة الهيدروكسيل الفينولية الحرة، بينما الإيثانول لا يتفاعل ولا يتغير لونه لأنه كحول أليفاتي متعادل.

لأن عملية أستلة حمض الساليسيليك لتحضير الأسبرين تشمل مجموعة الهيدروكسيل الفينولية وتحولها إلى رابطة إستر، وبما أن الكاشف يتطلب مجموعة هيدروكسيل فينولية حرة، فإن التفاعل لا يحدث.

الناتج هو حمض التريفثاليك. هو حمض كربوكسيلي أروماتي ثنائي القاعدة (يحتوي على مجموعتي كربوكسيل)، ويرتبط فيه مجموعتا الكربوكسيل بذرات كربون في حلقة البنزين في الوضع بارا.

الفينول يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم لكونه حمضًا ضعيفًا مكونًا فينوكسيد الصوديوم، بينما الكحولات مركبات متعادلة ولا تتفاعل مع القواعد مثل هيدروكسيد الصوديوم.

يتم تحضير ساليسيلات الميثيل عن طريق تفاعل أسترة بين حمض الساليسيليك والميثانول في وجود حمض الكبريتيك المركز كعامل حفاز، حيث يتم استبدال مجموعة الهيدروكسيل في مجموعة الكربوكسيل بمجموعة ميثوكسي.

محلول الفينول يُظهر حموضة ضعيفة في المحلول المائي، لذا قد يؤثر على ورقة عباد الشمس (تحولها للون الأحمر الخفيف)، بينما الإيثانول محلول متعادل ولا يؤثر على لون ورقة عباد الشمس.