ملخص تحديد الصيغ البنائية للمركبات العضوية — ثانية ثانوي

معلومات الدرس

الشعبة: مسار الهندسة وعلوم الحاسب (مادة تخصصية اختيارية: يختار الطالب بينها وبين البرمجة والذكاء الاصطناعي)
الترم: الثاني
رقم الدرس: 4-3 (الفصل الرابع: المركبات العضوية)

المحتوى الرئيسي

خطوات تحديد الصيغة البنائية

استخلاص عينة نقية ← تحديد العناصر المكوّنة ← إجراء التحليل العنصري ← تحديد الصيغة الأولية ← تحديد الصيغة الجزيئية ← تحديد الصيغة البنائية.

الصيغة الأولية: صيغة تُظهر عدد الذرات المكوِّنة للمادة بأبسط نسبة عددية صحيحة. لمركب $C_xH_yO_z$ :

X:Y:Z = \frac{\text{كتلة }C}{12} : \frac{\text{كتلة }H}{1.0} : \frac{\text{كتلة }O}{16}

الصيغة الجزيئية = الصيغة الأولية × $n$ ، حيث:

n = \frac{\text{الكتلة الجزيئية النسبية}}{\text{كتلة صيغة الوحدة الأولية}}

وأخيرًا، الصيغة البنائية تُحدَّد من بين الأيزومرات المحتملة بمعرفة المجموعة الوظيفية والخصائص الفيزيائية (كدرجتَي الانصهار والغليان).

جهاز تحليل الاحتراق

تُحرق العينة بوجود أكسيد النحاس (II) (لضمان احتراقها احتراقًا كاملًا)، فيتحول الكربون إلى $CO_2$ والهيدروجين إلى $H_2O$ . تُمتص النواتج بالترتيب التالي (لا يجوز عكسه):

كلوريد الكالسيوم: يمتص بخار الماء $H_2O$ فقط.
الجير الصودي: يمتص $CO_2$ فقط.

السبب في عدم جواز العكس: الجير الصودي يمتص كلًا من الماء وثاني أكسيد الكربون معًا، مما يجعل تحديد كتلة كل منهما منفردًا مستحيلًا.

\text{كتلة الأكسجين} = \text{كتلة العينة} - (\text{كتلة الكربون} + \text{كتلة الهيدروجين})

مثال: عينة 30.8 mg، زادت كتلة أنبوب $CaCl_2$ (الماء) 25.2 mg وأنبوب الجير الصودي ( $CO_2$ ) 61.6 mg، والكتلة الجزيئية النسبية 88:

m(C) = 61.6\times\frac{12}{44} = 16.8\ \text{mg}, \qquad m(H) = 25.2\times\frac{2.0}{18} = 2.80\ \text{mg}

m(O) = 30.8-(16.8+2.80) = 11.2\ \text{mg}

بقسمة كل كتلة على الكتلة الذرية: $16.8/12 : 2.8/1 : 11.2/16 = 1.4:2.8:0.7 = 2:4:1$ ، فالصيغة الأولية $C_2H_4O$ (كتلتها 44)، و $n=88/44=2$ ، فالصيغة الجزيئية $C_4H_8O_2$ .

النقاط الرئيسية

ترتيب الأنابيب في تحليل الاحتراق ثابت: كلوريد الكالسيوم (للماء) أولًا، ثم الجير الصودي (لـ $CO_2$ ).
الصيغة الأولية = أبسط نسبة صحيحة بين عدد ذرات العناصر؛ الصيغة الجزيئية = الأولية × $n$ .
$n$ يُحسب من نسبة الكتلة الجزيئية النسبية إلى كتلة صيغة الوحدة الأولية.
تحديد الصيغة البنائية النهائية من بين الأيزومرات يحتاج معلومات إضافية (المجموعة الوظيفية، درجات الانصهار/الغليان).

أسئلة للمراجعة

لماذا لا يمكن عكس ترتيب أنبوبَي كلوريد الكالسيوم والجير الصودي في تحليل الاحتراق؟
عند احتراق 1.02 g من مركب عضوي، تكوّن 2.2 g من $CO_2$ و0.90 g من الماء. أوجد الصيغة الأولية للمركب.
لماذا لا يمكن تحديد الصيغة الجزيئية لمركب عضوي بالاعتماد فقط على النسب المئوية للعناصر، دون معرفة كتلته الجزيئية النسبية؟

الأهداف العامة

أن يذكر الطالب خطوات تحديد الصيغة البنائية لمركب عضوي مجهول بدءًا من التحليل العنصري.
أن يحسب الطالب الصيغة الأولية من كتل العناصر، والصيغة الجزيئية باستخدام الكتلة الجزيئية النسبية.
أن يصف الطالب جهاز تحليل الاحتراق ووظيفة كل مكوّن فيه.