أسئلة: الهيدروكربونات الأروماتية

الإجابة الصحيحة: sp2

ذرات الكربون في حلقة البنزين تكون مهجنة من النوع sp2 لتكوين هيكل سداسي مستقر.

الإجابة الصحيحة: للحفاظ على استقرار الحلقة الأروماتية

توزيع إلكترونات $\pi$ غير الموضعية يمنح البنزين استقراراً استثنائياً، لذا فإن تفاعلات الإضافة التي تكسر النظام الإلكتروني للحلقة غير مفضلة.

الإجابة الصحيحة: أنهيدريد الماليك

تفاعل أكسدة البنزين باستخدام $V_2O_5$ كحفاز عند درجات حرارة مرتفعة يؤدي إلى تكوين أنهيدريد الماليك.

الإجابة الصحيحة: سيكلوهكسان

عند إضافة الهيدروجين إلى البنزين تحت ضغط عالٍ وحفاز، يتم كسر نظام الروابط $\pi$ وتتكون حلقة سيكلوهكسان مشبعة.

الإجابة الصحيحة: برادة حديد

تفاعلات هلجنة البنزين (الكلورة والبرومة) تتطلب وجود عامل حفاز مثل برادة الحديد.

الإجابة الصحيحة: 4

هناك 3 أيزومرات للزيلين (أورثو، ميتا، بارا) بالإضافة إلى إيثيل بنزين، ليصبح المجموع 4 أيزومرات.

الإجابة الصحيحة: نيتروبنزين

تفاعل البنزين مع خليط من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المركزين يُعرف بالنترة وينتج عنه نيتروبنزين.

الإجابة الصحيحة: إلكترونات موزعة على الحلقة كاملة

توزع إلكترونات $\pi$ على كامل الحلقة بدلاً من تمركزها في روابط ثنائية محددة هو سر الاستقرار الأروماتي.

الإجابة الصحيحة: سداسي كلورو سيكلوهكسان

تفاعل الإضافة للبنزين مع الكلور تحت الأشعة فوق البنفسجية ينتج 1،2،3،4،5،6-سداسي كلورو سيكلوهكسان.

الإجابة الصحيحة: السلفنة

السلفنة هي تفاعل استبدال يتم فيه إدخال مجموعة حمض السلفونيك ($SO_3H$) باستخدام حمض الكبريتيك المركز.

الإجابة الصحيحة: $C_6H_6$

البنزين يتكون من 6 ذرات كربون و6 ذرات هيدروجين في حلقة سداسية منتظمة.

الإجابة الصحيحة: ذرات في موضع مقابل لبعضها

في الزيلين، يمثل الموضع بارا وجود مجموعتي الميثيل على ذرتي كربون متقابلتين في الحلقة.

يفضل البنزين تفاعلات الاستبدال لأن ذرات الكربون مهجنة من النوع $sp^2$ وتتوزع إلكترونات $\pi$ بشكل غير موضعي على كامل الحلقة، مما يمنحها استقراراً أروماتياً استثنائياً. تفاعلات الإضافة تؤدي إلى كسر هذا النظام الإلكتروني المستقر، بينما تفاعلات الاستبدال تحافظ عليه.

المعادلة: $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, \Delta} C_6H_5NO_2 + H_2O$. التفاعل يتم باستخدام خليط من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المركزين مع التسخين لإنتاج نيتروبنزين.

تفاعل الهدرجة هو تفاعل إضافة يتم فيه تحويل البنزين إلى سيكلوهكسان ($C_6H_{12}$) بكسر نظام الروابط $\pi$. أما تفاعل الكلورة فهو تفاعل استبدال يتم فيه استبدال ذرة هيدروجين بذرة كلور لإنتاج كلوروبنزين ($C_6H_5Cl$) مع الحفاظ على استقرار الحلقة.

الأيزومرات هي: أورثو-زيلين (مجموعتا الميثيل في المواضع 1،2)، ميتا-زيلين (المواضع 1،3)، بارا-زيلين (المواضع 1،4)، وإيثيل بنزين (حيث توجد مجموعة إيثيل واحدة مرتبطة بالحلقة بدلاً من مجموعتي ميثيل).

يتم ذلك عن طريق تفاعل أكسدة البنزين باستخدام الأكسجين عند درجات حرارة مرتفعة في وجود خامس أكسيد الفاناديوم ($V_2O_5$) كعامل حفاز.

يحدث تفاعل إضافة، حيث يتم كسر الروابط غير الموضعية في الحلقة وإضافة ذرات الكلور إلى جميع ذرات الكربون. الناتج هو سداسي كلورو سيكلوهكسان وصيغته $C_6H_6Cl_6$.