المحتوى الرئيسي

البنزين والهيدروكربونات الأروماتية

البنزين $C_6H_6$: تتمركز فيه 6 ذرات كربون عند أركان سداسي منتظم، وترتبط بكل ذرة كربون ذرة هيدروجين واحدة. يُسمى الهيكل الكربوني السداسي المنتظم حلقة البنزين. الهيدروكربونات الأروماتية: هيدروكربونات تحتوي حلقة بنزين.

سبب الاستقرار: كل ذرة كربون في البنزين مهجّنة $sp^2$، وجميع روابط $C-C$ متساوية الطول، ويحتوي البنزين على إلكترونات $\pi$ غير موضعية موزعة على الحلقة كاملة (وليست روابط ثنائية منفصلة)، مما يمنحه استقرارًا استثنائيًا، فتُفضّل المركبات الأروماتية تفاعلات الاستبدال على تفاعلات الإضافة (حفاظًا على استقرار الحلقة).

أمثلة على هيدروكربونات أروماتية أخرى: التولوين، الأستيرين، النفثالين، الزيلين.

أيزومرات الزيلين: عندما توجد مجموعتا استبدال على حلقة البنزين (كما في الزيلين $C_8H_{10}$)، توجد 4 أيزومرات: أورثو (-o)، ميتا (-m)، بارا (-p) (حسب مواضع مجموعتي الميثيل)، بالإضافة إلى إيثيل بنزين (يحمل مجموعة إيثيل واحدة بدلًا من مجموعتي ميثيل).

تفاعلات البنزين

(أ) تفاعلات الاستبدال: يُستبدل فيها هيدروجين بذرات أو مجموعات أخرى، وتحدث بسهولة لأن الحلقة مستقرة:

• الهلجنة: الكلورة (كلور $Cl_2$ + برادة حديد كحفاز) ← كلوروبنزين $C_6H_5Cl$؛ البرومة (بروم $Br_2$ + برادة حديد) ← بروموبنزين $C_6H_5Br$.
• السلفنة: حمض كبريتيك مركز + تسخين ← حمض البنزين سلفونيك $C_6H_5SO_3H$.
• النترة: خليط حمض نيتريك مركز وحمض كبريتيك مركز + تسخين ← نيتروبنزين $C_6H_5NO_2$.

(ب) تفاعلات الإضافة:

• هدرجة: $H_2$ تحت ضغط عالٍ بحفاز نيكل أو بلاتين ← سيكلوهكسان $C_6H_{12}$.
• عند تعريض خليط بنزين وكلور للأشعة فوق البنفسجية ← 1،2،3،4،5،6-سداسي كلورو سيكلوهكسان $C_6H_6Cl_6$.

(جـ) تفاعل الأكسدة: عند تسخين البنزين إلى درجة حرارة مرتفعة والتفاعل في وجود أكسيد الفاناديوم $V_2O_5$ كحفاز، يتكوّن أنهيدريد الماليك.

أسئلة للمراجعة

• ما الذي يميز الروابط في حلقة البنزين عن الروابط الثنائية العادية، وكيف يفسر ذلك استقرار الحلقة؟
• اكتب معادلة تفاعل البنزين مع خليط الحمضين المركزين (نيتريك وكبريتيك) مع التسخين.
• كم عدد الأيزومرات البنائية للمركب الأروماتي ذي الصيغة $C_8H_{10}$؟ سمِّها.