ملخص فصل المركبات الأروماتية — ثانية ثانوي

معلومات الدرس

الشعبة: مسار الهندسة وعلوم الحاسب (مادة تخصصية اختيارية: يختار الطالب بينها وبين البرمجة والذكاء الاصطناعي)
الترم: الثاني
رقم الدرس: 4-15 (الفصل الرابع: المركبات العضوية)

المحتوى الرئيسي

مبدأ الفصل

تذوب المركبات العطرية بشكل عام بصورة أفضل في المذيبات العضوية (كإيثر ثنائي الإيثيل) منها في الماء. باستخدام قمع فصل، يُقسَّم المزيج المذاب في مذيب عضوي إلى طبقتين: طبقة مائية تنتقل إليها المواد شديدة الذوبان في الماء، وطبقة الإيثر التي تبقى فيها المواد شديدة الذوبان في المذيبات العضوية.

الفصل بتفاعل التعادل: يمكن لتفاعلات الحمض-القاعدة أن تحوّل الجزيئات المتعادلة (غير القابلة للذوبان جيدًا في الماء) إلى أملاح ذائبة في الماء، فتنتقل إلى الطبقة المائية:

تتفاعل الأحماض مع قاعدة لتكوين ملح.
تتفاعل القواعد مع حمض لتكوين ملح.
المواد المتعادلة (كالنيتروبنزين) لا تتفاعل مع الأحماض أو القواعد، فتبقى في طبقة الإيثر.

الفصل بتحرير الأحماض والقواعد الضعيفة: يتفاعل ملح حمض ضعيف مع حمض أقوى منه لتحرير الحمض الضعيف؛ ويتفاعل ملح قاعدة ضعيفة مع قاعدة أقوى منها لتحرير القاعدة الضعيفة. ترتيب قوة الأحماض (من الأقوى إلى الأضعف): حمض الهيدروكلوريك وحمض الكبريتيك > أحماض السلفونيك > الأحماض الكربوكسيلية > حمض الكربونيك > الفينولات.

تطبيق: فصل خليط من الأنيلين وحمض الساليسيليك والفينول والنيتروبنزين

بترتيب إضافة الكواشف التالي إلى طبقة الإيثر المحتوية على الخليط:

إضافة حمض الهيدروكلوريك المخفف: بما أنه حمض قوي، يعادل الأنيلين (قاعدي ضعيف) مكوّنًا هيدروكلوريد الأنيلينيوم الذائب في الماء ← ينتقل إلى الطبقة المائية I.
إضافة بيكربونات الصوديوم $NaHCO_3$ : ملح حمض الكربونيك، يتفاعل مع أحماض أقوى منه. من بين حمض الساليسيليك والفينول، حمض الساليسيليك (حمض كربوكسيلي) أقوى من حمض الكربونيك، فيتحول إلى ساليسيلات الصوديوم الذائبة ← تنتقل إلى الطبقة المائية II. (الفينول أضعف من حمض الكربونيك، فلا يتفاعل مع $NaHCO_3$ ويبقى في طبقة الإيثر).
إضافة هيدروكسيد الصوديوم $NaOH$ : قاعدة قوية، تعادل الفينول الحمضي الضعيف المتبقي في طبقة الإيثر مكوّنة فينوكسيد الصوديوم الذائب ← ينتقل إلى الطبقة المائية III.
المتبقي في طبقة الإيثر: النيتروبنزين (متعادل، لا يتفاعل مع أي من الكواشف السابقة).

بهذا الترتيب (حمض قوي ← حمض ضعيف كـ $NaHCO_3$ ← قاعدة قوية)، يمكن فصل مكوّنات الخليط الأربعة كل على حدة دون استخدام كروماتوجرافيا أو تقطير، بالاعتماد فقط على فروق الذوبان وتفاعلات الحمض-القاعدة.

النقاط الرئيسية

المركبات العطرية أكثر ذوبانًا في المذيبات العضوية منها في الماء؛ تحويلها لأملاح بتفاعل التعادل ينقلها للطبقة المائية.
ترتيب قوة الأحماض: $HCl,\ H_2SO_4 >$ أحماض السلفونيك $>$ الأحماض الكربوكسيلية $>$ حمض الكربونيك $>$ الفينولات.
ترتيب الفصل القياسي: $HCl$ مخفف (يفصل الأمينات القاعدية) ← $NaHCO_3$ (يفصل الأحماض الكربوكسيلية دون الفينولات) ← $NaOH$ (يفصل الفينولات) ← المتعادلات تبقى في طبقة الإيثر.
بيكربونات الصوديوم لا تزيل الفينول لأن الفينول أضعف حموضة من حمض الكربونيك، فلا يتفاعل معه.

أسئلة للمراجعة

لماذا يُضاف حمض الهيدروكلوريك المخفف أولًا في تسلسل فصل هذا الخليط؟
لماذا لا تُزيل بيكربونات الصوديوم الفينول من طبقة الإيثر؟
ماذا سيحدث لو أُضيف $NaOH$ أولًا بدلًا من $HCl$ في هذا التسلسل؟

الأهداف العامة

أن يصف الطالب مبدأ فصل المركبات العطرية باستخدام قمع الفصل بين طبقة مائية وطبقة مذيب عضوي.
أن يشرح الطالب مبدأ الفصل بتفاعل التعادل وتحويل الجزيئات المتعادلة إلى أملاح ذائبة في الماء.
أن يطبّق الطالب ترتيب قوة الأحماض لفصل خليط من الأنيلين وحمض الساليسيليك والفينول والنيتروبنزين.