المحتوى الرئيسي

الإستر والأسترة

الإستر: مركب يحتوي رابطة الإستر (-CO-O-). معظم الإسترات شحيحة الذوبان في الماء وتذوب في المذيبات العضوية؛ الإسترات ذات الأوزان الجزيئية الصغيرة لها رائحة تشبه الفاكهة، وتُستخدم في صناعة العطور والمذيبات.

الأسترة: تفاعل ينزع فيه جزيء ماء من حمض كربوكسيلي وكحول لتكوين إستر:

آلية الأسترة

باستخدام كحول يحتوي على نظير الأكسجين-18 ($R_2$–$^{18}OH$) في تفاعل الأسترة، وُجد أن الإستر الناتج لا يحتوي على $^{18}O$. يدل هذا على أن مجموعة $OH$ تُنتزع من الحمض الكربوكسيلي، وذرة $H$ تُنتزع من الكحول، ليتكوّن جزيء الماء منهما معًا — وليس العكس.

أمثلة على الإسترات

• أسيتات الميثيل $CH_3COOCH_3$: ينتج من أسترة حمض الأسيتيك والميثانول.
• أسيتات الإيثيل $CH_3COOC_2H_5$: ينتج من أسترة حمض الأسيتيك والإيثانول؛ يُستخدم كمذيب للدهانات وكعطر.

التحلل المائي والتصبن

التحلل المائي: التفاعل العكسي للأسترة. عند تسخين إستر مع حمض هيدروكلوريك أو كبريتيك مخفف، ينتج حمض كربوكسيلي وكحول:

التصبن: التحلل المائي لإستر في وجود قاعدة قوية، ينتج ملح الحمض الكربوكسيلي بدلًا من الحمض نفسه، بالإضافة إلى الكحول:

أسئلة للمراجعة

• إستر ناتج من أسترة حمض الأسيتيك مع كحول درجة غليانه 78°C. اكتب اسم الإستر وصيغته البنائية.
• ما الفرق بين ناتج التحلل المائي العادي لإستر وناتج تصبّنه؟
• كيف يثبت استخدام نظير الأكسجين-18 مصدر ذرة الأكسجين في جزيء الماء الناتج عن الأسترة؟