ملخص الأمينات الأروماتية ومركبات الآزو — ثانية ثانوي

الأمينات الأروماتية ومركبات الآزو

الأمينات الأروماتية (الأنيلين C6H5NH2) وتصنيعها باختزال النيتروبنزين، خصائصها كقاعدة ضعيفة وتفاعلاتها (تكوين ملح مع HCl، الأستلة لإنتاج الأسيتانيليد)، مركبات الآزو وأملاح الديازونيوم، تفاعل الديأزة تحت التبريد، وتفاعل الاقتران الديازوي لإنتاج أصباغ الآزو الزاهية الألوان.

معلومات الدرس

الشعبة: مسار الهندسة وعلوم الحاسب (مادة تخصصية اختيارية: يختار الطالب بينها وبين البرمجة والذكاء الاصطناعي)
الترم: الثاني
رقم الدرس: 4-14 (الفصل الرابع: المركبات العضوية)

المحتوى الرئيسي

الأمينات الأروماتية والأنيلين

الأمينات الأروماتية: مركبات ترتبط فيها مجموعة الأمين $-NH_2$ مباشرة بحلقة بنزين. أبسط مثال: الأنيلين $C_6H_5NH_2$ .

تصنيع الأنيلين: ينتج من اختزال مجموعة النيترو في النيتروبنزين إلى مجموعة أمين.

خصائص الأنيلين:

سائل قاعدي ضعيف.
يعطي لونًا أحمر-أرجوانيًا عند أكسدته بمحلول مسحوق التبييض المائي.
شحيح الذوبان في الماء، لكنه يذوب عند معادلته بحمض ليكوّن ملحًا.

تفاعلات الأنيلين:

مع حمض الهيدروكلوريك ← هيدروكلوريد الأنيلين (ملح يذوب جيدًا في الماء).
مع أنهيدريد حمض الأسيتيك (أستلة) ← الأسيتانيليد، ويحتوي رابطة $-NH-CO-$ تُسمى الرابطة الأميدية.

مركبات الآزو

مركبات الآزو: مركبات تحتوي مجموعة آزو $-N=N-$ في الجزيء. أملاح الديازونيوم: أملاح لها البنية $R-N_2^+$ .

الديأزة: تفاعل تحضير أملاح الديازونيوم. عند إذابة الأنيلين في حمض الهيدروكلوريك ومزجه بمحلول مائي من نيتريت الصوديوم $NaNO_2$ تحت التبريد، ينتج كلوريد بنزين الديازونيوم:

C_6H_5NH_2 + HCl + NaNO_2 \xrightarrow{0^\circ C} C_6H_5N_2^+Cl^- + NaCl + 2H_2O

ملاحظة: يُجرى هذا التفاعل تحت التبريد (قرب 0°م) لأن كلوريد بنزين الديازونيوم يتحلل بسهولة عند ارتفاع درجة الحرارة.

تفاعل الاقتران الديازوي: تفاعل ينتج مركب آزو من ملح ديازونيوم. عند إضافة محلول فينوكسيد الصوديوم المائي إلى محلول كلوريد بنزين الديازونيوم المائي، ينتج بارا-هيدروكسي آزوبنزين (بارا-فينيل آزوفينول)، وهو مركب لونه برتقالي محمر — مثال على كيفية إنتاج أصباغ الآزو الزاهية الألوان صناعيًا.

النقاط الرئيسية

الأنيلين $C_6H_5NH_2$ قاعدة ضعيفة عطرية، ينتج من اختزال النيتروبنزين.
الأستلة (تفاعل الأنيلين مع أنهيدريد حمض الأسيتيك) تنتج الأسيتانيليد المحتوي على الرابطة الأميدية $-NH-CO-$ .
الديأزة (الأنيلين + HCl + NaNO₂ تحت التبريد) تنتج ملح الديازونيوم، وهو غير ثابت عند تسخينه.
الاقتران الديازوي بين ملح الديازونيوم ومركب فينولي ينتج مركبات آزو زاهية الألوان، أساس صناعة الأصباغ.

أسئلة للمراجعة

لماذا يجب إجراء تفاعل الديأزة تحت التبريد؟
ما اسم الرابطة الناتجة عن تفاعل الأنيلين مع أنهيدريد حمض الأسيتيك؟
ما ناتج تفاعل كلوريد بنزين الديازونيوم مع محلول مختلط من الفينول وهيدروكسيد الصوديوم؟

الأهداف العامة

أن يعرّف الطالب الأمينات الأروماتية والأنيلين، ويصف تصنيعه وخصائصه وتفاعلاته.
أن يعرّف الطالب مركبات الآزو وأملاح الديازونيوم، ويصف تفاعل الديأزة وشروط إجرائه.
أن يصف الطالب تفاعل الاقتران الديازوي وأهميته في إنتاج الأصباغ.