المحتوى الرئيسي

الأحماض الكربوكسيلية وتصنيفها

الحمض الكربوكسيلي: مركب يحتوي مجموعة الكربوكسيل $-COOH$، صيغته العامة $R-COOH$. يُصنَّف حسب عدد مجموعات الكربوكسيل إلى أحادي وثنائي الكربوكسيل. الأحماض الدهنية: أحماض أحادية الكربوكسيل مفتوحة السلسلة (طويلة أو قصيرة السلسلة حسب عدد ذرات الكربون).

خصائص الأحماض الكربوكسيلية

تُحضَّر بأكسدة الكحولات الأولية والألدهيدات؛ محاليلها المائية حمضية ضعيفة، لكنها أقوى من حمض الكربونيك، لذا تتفاعل مع بيكربونات الصوديوم منتجة $CO_2$:

أمثلة متنوعة

• حمض الفورميك $HCOOH$: سائل سام نفاذ الرائحة، يحتوي مجموعة الفورميل فيتفاعل مثل الألدهيدات (يعطي اختبار المرآة الفضية).
• حمض الأسيتيك $CH_3COOH$: موجود في الخل بنسبة 4-5%.
• حمض الماليك وحمض الفوماريك: أحماض ثنائية الكربوكسيل، أيزومران هندسيان (سيس-ترانس) لبعضهما. حمض الماليك (سيس) ينزع منه الماء بسهولة عند التسخين مكوّنًا أنهيدريدًا حمضيًا؛ حمض الفوماريك (ترانس) يصعب نزع الماء منه — مثال على تأثير الترتيب الفراغي على سهولة التفاعل.
• الأحماض الهيدروكسيلية: تحتوي مجموعة هيدروكسيل بجانب الكربوكسيل، فلها خواص الكحولات والأحماض معًا، مثل حمض اللاكتيك $CH_3CH(OH)COOH$.

ذرة الكربون الكيرالية والأيزومرات الضوئية

ذرة الكربون الكيرالية: ذرة كربون ترتبط بأربعة أنواع مختلفة من الذرات أو المجموعات. الأيزومرات الضوئية (الإينانتيومرات): أيزومرات فراغية تنشأ من وجود ذرة كربون كيرالية، وتكون كل منهما صورة مرآتية للأخرى (كاليد اليمنى واليسرى).

خصائص الأيزومرات الضوئية: تتساوى في درجة الانصهار والكثافة، لكنها تختلف في النشاط الضوئي (اتجاه دوران الضوء المستقطب) وفي التأثيرات الفسيولوجية (كالطعم)، لأن المستقبلات الحيوية ثلاثية الأبعاد تتعرف على شكل الجزيء لا صيغته الجزيئية فقط.

أسئلة للمراجعة

• لماذا يذيب الخل (حمض الأسيتيك) الترسبات الجيرية (كربونات الكالسيوم)؟
• ما الفرق البنائي بين حمض الماليك وحمض الفوماريك، وكيف ينعكس على سلوكهما عند التسخين؟
• ما الشرط البنائي اللازم لوجود أيزومرات ضوئية لمركب عضوي؟