المحتوى الرئيسي

الألدهيدات

الألدهيد: مركب يحتوي مجموعة الفورميل (الألدهيد) $-CHO$، صيغته العامة $R-CHO$. ينتج من أكسدة الكحولات الأولية، وباستمرار الأكسدة يتحول إلى حمض كربوكسيلي. تتأكسد الألدهيدات بسهولة، فلها خصائص اختزالية:

• اختبار المرآة الفضية: إضافة ألدهيد إلى محلول نترات الفضة النشادرية والتسخين ⟵ تُختزل $Ag^+$ ويترسب فلز الفضة (مرآة فضية لامعة).
• اختزال محلول فهلنج: إضافة ألدهيد إلى محلول فهلنج (يحتوي $Cu^{2+}$) والتسخين ⟵ تُختزل أيونات النحاس (II) إلى راسب أحمر من أكسيد النحاس (I) $Cu_2O$.

أمثلة: الفورمالدهيد $HCHO$ (غاز سام نفاذ الرائحة، شديد الذوبان، محلوله المائي 37% يُسمى الفورمالين ويُستخدم لحفظ العينات التشريحية)، والأسيتالدهيد $CH_3CHO$ (يُحضَّر بأكسدة الإيثانول بثنائي كرومات البوتاسيوم المحمض).

الكيتونات

الكيتون: مركب ترتبط فيه مجموعتان هيدروكربونيتان بمجموعة الكربونيل، صيغته العامة $R_1-CO-R_2$. يُحضَّر بأكسدة الكحولات الثانوية. لا يتأكسد بسهولة ولا يُظهر خصائص اختزالية (لا يعطي اختبار المرآة الفضية أو فهلنج). مثال: الأسيتون $CH_3COCH_3$ (سائل عديم اللون، يذوب في الماء بأي نسبة، يُحضَّر من أكسدة 2-بروبانول أو التحلل الحراري لأسيتات الكالسيوم).

تفاعل اليودوفورم

يحدث عند تسخين مركب عضوي له تركيب محدد مع اليود $I_2$ في محلول مائي قاعدي، مكوّنًا راسبًا أصفر من اليودوفورم $CHI_3$ ذا رائحة مميزة. يحدث هذا التفاعل مع المركبات التي تحتوي على:

• التركيب $CH_3-CO-R$ (كالأسيتالدهيد والأسيتون).
• التركيب $CH_3-CH(OH)-R$ (كالإيثانول وبروبان-2-ول) — تتأكسد أولًا باليود إلى التركيب الأول فتعطي التفاعل.

أسئلة للمراجعة

• ما الفرق الكيميائي الأساسي بين الألدهيدات والكيتونات من حيث القدرة على الاختزال؟
• كيف يمكن التمييز معمليًا بين الأسيتالدهيد والأسيتون باستخدام اختبار بسيط؟
• لماذا يعطي 2-بروبانول اختبار اليودوفورم بينما لا يعطيه 1-بروبانول؟