ملخص خصائص وتراكيب المركبات العضوية — ثانية ثانوي

معلومات الدرس

الشعبة: مسار الهندسة وعلوم الحاسب (مادة تخصصية اختيارية: يختار الطالب بينها وبين البرمجة والذكاء الاصطناعي)
الترم: الثاني
رقم الدرس: 4-2 (الفصل الرابع: المركبات العضوية)

المحتوى الرئيسي

خصائص المركبات العضوية

مركبات ذات هيكل من ذرات الكربون. عدد أنواع العناصر المكوّنة لها قليل، لكن عدد أنواع المركبات كبير جدًا. معظمها قابل للاحتراق (ينتج بشكل رئيسي $CO_2$ وماء)، وتتكوّن من جزيئات فلها درجات انصهار وغليان منخفضة (بسبب ضعف القوى بين-الجزيئية)، ومعظمها شحيح الذوبان في الماء لكنه قابل للذوبان في المذيبات العضوية.

تصنيف الهيدروكربونات

الهيدروكربونات: مركبات عضوية تتكوّن من الكربون والهيدروجين فقط.

النوع	الرابطة	الصيغة العامة
ألكان (مفتوح السلسلة)	روابط أحادية فقط	$C_nH_{2n+2}$
ألكين (مفتوح السلسلة)	رابطة ثنائية واحدة	$C_nH_{2n}$
ألكاين (مفتوح السلسلة)	رابطة ثلاثية واحدة	$C_nH_{2n-2}$
ألكان حلقي	روابط أحادية فقط، حلقي	$C_nH_{2n}$
ألكين حلقي	رابطة ثنائية واحدة، حلقي	$C_nH_{2n-2}$

المجموعة الوظيفية ومجموعة الهيدروكربون

المجموعة الوظيفية: مجموعة من الذرات تحدد خصائص المركب. أهم المجموعات: الهيدروكسيل (كحول)، الكربونيل (كيتون)، الفورميل/الألدهيد، الكربوكسيل (حمض كربوكسيلي)، الإيثر، رابطة الإستر، الأمينو، النيترو، السلفو. مجموعة الهيدروكربون R–: الجزء المكوّن من الكربون والهيدروجين فقط بخلاف المجموعة الوظيفية (مثل $R$ –OH للكحوليات).

الصيغة البنائية المكثفة: صيغة شبه بنائية تُظهر المجموعة الوظيفية بوضوح بينما تُكتب بقية الذرات بشكل مكثف (مثال: الإيثانول $C_2H_5OH$ بدلًا من الصيغة الجزيئية $C_2H_6O$ ).

الأيزومرات (المتشابهات الجزيئية)

مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية لكنها تختلف في التركيب:

الأيزومرات البنائية: تختلف في ترتيب ارتباط الذرات.
الأيزومرات الفراغية: نفس ترتيب ارتباط الذرات لكن تختلف في التركيب ثلاثي الأبعاد، وتشمل:
- الأيزومرات الهندسية (سيس-ترانس): تنشأ بسبب رابطة ثنائية بين ذرتَي كربون.
- الأيزومرات الضوئية (الإينانتيومرات): تنشأ بسبب ذرة كربون مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة (ذرة كربون كيرالية/غير متماثلة).

النقاط الرئيسية

الألكان $C_nH_{2n+2}$ ، الألكين $C_nH_{2n}$ ، الألكاين $C_nH_{2n-2}$ (مفتوحة السلسلة).
المجموعة الوظيفية تحدد الخواص الكيميائية الرئيسية للمركب العضوي.
الأيزومرات البنائية تختلف في ترتيب ارتباط الذرات؛ الأيزومرات الفراغية (سيس-ترانس والضوئية) لها نفس الترتيب لكن تركيب ثلاثي أبعاد مختلف.
$CO_2$ وبيكربونات الصوديوم تحتوي على كربون لكنها تُصنَّف مركبات غير عضوية.

أسئلة للمراجعة

ما الفرق بين الأيزومرات البنائية والأيزومرات الفراغية؟
اذكر اسم المجموعة الوظيفية في كل من $HCOOH$ و $CH_3COCH_3$ .
لماذا تُعد الأيزومرات الهندسية (سيس-ترانس) نوعًا من الأيزومرات الفراغية وليست بنائية؟

الأهداف العامة

أن يذكر الطالب أهم خصائص المركبات العضوية العامة.
أن يصنّف الطالب الهيدروكربونات إلى مفتوحة السلسلة وحلقية، ويحدد الصيغة العامة لكل نوع.
أن يعرّف الطالب المجموعة الوظيفية وأنواع الأيزومرات (البنائية والفراغية).