المحتوى الرئيسي

الألكاينات

الألكاين: هيدروكربون غير مشبع مفتوح السلسلة يحتوي رابطة ثلاثية واحدة، صيغته العامة $C_nH_{2n-2}$. يُشتق اسمه بتغيير “-ان” إلى “-اين”. ذرتا الكربون المكوّنتان للرابطة الثلاثية والذرتان المرتبطتان بهما مباشرة تقع على خط مستقيم واحد (تركيب خطي). لا توجد للألكاينات أيزومرات سيس-ترانس.

تصنيع الأسيتيلين وتفاعلاته

يُنتج الأسيتيلين $C_2H_2$ (الصيغة البنائية $CH{\equiv}CH$) بإضافة الماء إلى كربيد الكالسيوم:

تفاعلات الإضافة:

• إضافة جزيء هيدروجين واحد ← إيثيلين؛ إضافة جزيئين ← إيثان.
• إضافة جزيئين من هالوجين (كالبروم) ← رباعي هاليد الإيثان (مثال: $CH{\equiv}CH + 2Br_2 \rightarrow CHBr_2{-}CHBr_2$).
• إضافة $HCl$ ← كلوريد الفينيل $CH_2{=}CHCl$ (المادة الأولية لبولي كلوريد الفينيل PVC).
• إضافة $HCN$ ← الأكريلونيتريل $CH_2{=}CHCN$.
• إضافة حمض الأسيتيك ← أسيتات الفينيل $CH_2{=}CHOCOCH_3$.
• إضافة الماء ← يمر بكحول الفينيل غير المستقر ثم يتحول إلى الأسيتالدهيد $CH_3CHO$.

البلمرة الثلاثية: تتحد 3 جزيئات من الأسيتيلين حلقيًا لتكوين البنزين $C_6H_6$.

أسئلة للمراجعة

• اكتب معادلة تصنيع الأسيتيلين من كربيد الكالسيوم.
• ما ناتج إضافة كلوريد الهيدروجين إلى الأسيتيلين، وما أهميته الصناعية؟
• لماذا لا توجد للألكاينات أيزومرات سيس-ترانس بخلاف الألكينات؟