المحتوى الرئيسي

الكحولات وتصنيفها

الكحول: مركب يُستبدل فيه هيدروجين من هيدروكربون بمجموعة هيدروكسيل $-OH$، صيغته العامة $R-OH$. يُسمى بإضافة “-ول” لاسم الألكان المماثل (ميثانول، إيثانول…).

التصنيف حسب عدد مجموعات OH: أحادي الهيدروكسيل (مجموعة واحدة، كالإيثانول)، ثنائي (كإيثيلين جليكول)، ثلاثي (كالجليسرول).

التصنيف حسب الموضع: كحول أولي (مجموعة هيدروكربونية واحدة مرتبطة بذرة الكربون الحاملة لـ OH)، ثانوي (مجموعتان)، ثالثي (ثلاث مجموعات).

تفاعلات الكحولات

• الذوبان في الماء: الكحولات ذات العدد القليل من ذرات الكربون تذوب بدرجة عالية (بسبب مجموعة OH).
• التفاعل مع الصوديوم: يتصاعد هيدروجين: $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2$
• الأكسدة بعوامل مؤكسدة:
  • كحول أولي ← ألدهيد ← (بمزيد من الأكسدة) حمض كربوكسيلي.
  • كحول ثانوي ← كيتون.
  • كحول ثالثي: يقاوم الأكسدة بالعوامل المؤكسدة المعتادة.
• نزع الماء (تسخين مع حمض الكبريتيك المركز):
  • عند 160–170°C ← إيثيلين.
  • عند 130–140°C ← إيثر ثنائي الإيثيل.

الإيثرات

الإيثر: مركب يُستبدل فيه هيدروجين من مجموعة OH في كحول بمجموعة هيدروكربونية، صيغته العامة $R_1-O-R_2$. تُعد الإيثرات أيزومرات بنائية لبعض الكحولات (نفس الصيغة الجزيئية)، لكن درجات غليانها أقل، وهي شحيحة الذوبان في الماء ولا تتفاعل مع فلز الصوديوم (بخلاف الكحولات). إيثر ثنائي الإيثيل $C_2H_5OC_2H_5$: سائل عديم اللون متطاير له تأثير مخدر، ومذيب جيد لمركبات عضوية كثيرة.

أسئلة للمراجعة

• كيف يمكن التمييز عمليًا بين الإيثانول وإيثر ثنائي الميثيل (لهما نفس الصيغة الجزيئية $C_2H_6O$) باستخدام فلز الصوديوم؟
• ما ناتج أكسدة 2-بروبانول (كحول ثانوي)؟
• عند تسخين الإيثانول مع حمض الكبريتيك المركز، ما العامل الذي يحدد ما إذا كان الناتج إيثيلين أم إيثر؟