ملخص الفينولات والأحماض الكربوكسيلية الأروماتية — ثانية ثانوي

معلومات الدرس

الشعبة: مسار الهندسة وعلوم الحاسب (مادة تخصصية اختيارية: يختار الطالب بينها وبين البرمجة والذكاء الاصطناعي)
الترم: الثاني
رقم الدرس: 4-13 (الفصل الرابع: المركبات العضوية)

المحتوى الرئيسي

الفينولات

الفينول: مركبات ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل $-OH$ مباشرة بذرة كربون في حلقة بنزين. يحتوي على مجموعة هيدروكسيل مثل الكحولات، لكنه يُظهر خصائص مختلفة عنها بسبب تأثير حلقة البنزين على البيئة الإلكترونية للمجموعة.

أوجه الشبه مع الكحولات:

يتفاعل مع الصوديوم لينتج غاز الهيدروجين.
يتفاعل مع أنهيدريد الخل لينتج إستر (أستلة).

أوجه الاختلاف عن الكحولات:

يتأين جزئيًا في المحلول المائي منتجًا $H^+$ ، فيُظهر المحلول المائي حموضة ضعيفة (بينما الكحولات محلولها متعادل).
يتعادل مع محلول هيدروكسيد الصوديوم المائي ليكوّن فينوكسيد الصوديوم (ملح)، بخلاف الكحولات التي لا تتفاعل مع القواعد.
يعطي لونًا بنفسجيًا عند إضافة محلول كلوريد الحديد (III) $FeCl_3$ المائي — وهذا اختبار كاشف للتعرف على المركبات الفينولية.

الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية

مركبات ترتبط فيها مجموعة الكربوكسيل $-COOH$ بذرة كربون في حلقة بنزين، ويُظهر محلولها المائي حموضة ضعيفة. أمثلة: حمض البنزويك (من أكسدة التولوين بمحلول برمنجنات البوتاسيوم المائي)، حمض الفثاليك (من أكسدة أورثو-زيلين)، حمض التريفثاليك (من أكسدة بارا-زيلين)، حمض الساليسيليك (من معالجة ساليسيلات الصوديوم بحمض الكبريتيك المخفف).

تفاعلات حمض الساليسيليك

ساليسيلات الميثيل (زيت المروخ): ينتج من تفاعل الميثانول وحمض الكبريتيك المركز مع حمض الساليسيليك (أسترة)؛ يُستخدم كمسكّن مضاد للالتهاب، ويعطي لونًا مع محلول $FeCl_3$ لأنه يحتفظ بمجموعة الهيدروكسيل الفينولية.
حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين): ينتج من تفاعل أنهيدريد الخل وحمض الكبريتيك المركز مع حمض الساليسيليك (أستلة تُدخل مجموعة الأسيتيل $CH_3CO-$ ). يُستخدم كمسكّن وخافض للحرارة، ولا يُظهر تفاعل لون مع $FeCl_3$ لأن مجموعة الهيدروكسيل الفينولية أصبحت رابطة إستر بعد الأستلة، فلم تعد فينولية حرة.

النقاط الرئيسية

الفينول $-OH$ مرتبطة مباشرة بحلقة البنزين: أضعف من الكحول في مقاومة الأكسدة لكنه حمض ضعيف يتفاعل مع $NaOH$ ، بخلاف الكحولات.
محلول $FeCl_3$ المائي هو الكاشف القياسي للتعرف على وجود مجموعة $-OH$ فينولية حرة (لون بنفسجي).
ساليسيلات الميثيل من أسترة حمض الساليسيليك بالميثانول؛ الأسبرين من أستلة حمض الساليسيليك بأنهيدريد الخل.
الأسبرين لا يعطي لونًا مع $FeCl_3$ لأن أستلة المجموعة الفينولية تحوّلها إلى رابطة إستر.

أسئلة للمراجعة

كيف يمكن التمييز عمليًا بين الفينول والإيثانول باستخدام محلول $FeCl_3$ ؟
لماذا لا يعطي حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين) تفاعل لون مع كلوريد الحديد (III)، بينما يعطيه ساليسيلات الميثيل؟
اكتب اسم والصيغة البنائية للحمض الكربوكسيلي الناتج من أكسدة بارا-زيلين.

الأهداف العامة

أن يعرّف الطالب الفينولات ويقارن بينها وبين الكحولات من حيث أوجه الشبه والاختلاف.
أن يذكر الطالب اختبار كلوريد الحديد (III) للكشف عن المجموعات الفينولية.
أن يصف الطالب تفاعلات حمض الساليسيليك لإنتاج ساليسيلات الميثيل وحمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين).